Фамилия Волочковские — это классический пример «географической» фамилии, то есть такой, которую давали человеку по названию местности, откуда он был родом или где владел землёй. В основе лежит не имя и не ремесло, а топоним — имя собственное места.

Самая прямая и документированная версия связывает фамилию с Волочковской волостью. Эта административная единица существовала в Сычевском уезде Смоленского наместничества (позже — Смоленской губернии) с 1775 по 1928 год. На 1913 год в уезде числилось 24 волости, и Волочковская была среди них. Уезд образовали при Екатерине II, а упразднили в ходе советского передела границ. Если предок был выходцем оттуда, при переезде в другую местность он мог получить прозвание «Волочковский» — то есть «тот, кто с Волочка».

Есть и второй географический след: деревня Войлочково (в старых документах встречается написание Волочково) в Бельковском, ныне Касимовском районе Рязанской области. Это ещё один возможный источник фамильного прозвища.

Однако не всё так однозначно. Вторая версия выводит фамилию из прозвища Волочок, которое могло появиться независимо от названия волости. Здесь в игру вступает диалектная лексика. «Волочай» — тот, кто волочится, ходит без дела или, напротив, тащит что-то тяжёлое. На Украине и в южнорусских говорах «волочок» или «волок» — это небольшая рыболовная сеть для ловли на мелководье, а также верёвка для перетаскивания сена или брёвен. Кроме того, волоком или волочком исстари называли узкий перешеек между двумя реками, где лодки и грузы перетаскивали посуху. Прозвище Волочок могли дать рыбаку, плётчику сетей или верёвок, бурлаку или человеку, жившему у такого волока.

Какая версия правдоподобнее? Для фамилий на -ский (а это типично дворянский или шляхетский формант, указывающий на принадлежность к местности) версия с волостью выглядит сильнее. Такие фамилии обычно получали помещики по названию своего имения или крестьяне, переселившиеся из конкретного села. Прозвищная версия с «волочком» возможна, но она скорее породила бы фамилию Волочков или Волочковцев, а не Волочковский.

Точное время возникновения фамилии сейчас установить сложно: процесс шёл несколько столетий. Ясно одно: перед нами след от имени собственного — географического или личного прозвища, — который через суффикс -ск- превратился в фамилию, закрепившуюся за родом.