Фамилия Волочковский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Волочковский образована от аналогичного прозвища. Оно, вероятнее всего, восходит к названию волости Волочковская, которая находилась в Сычевском уезде в составе Смоленского наместничества и Смоленской губернии, существовавшая в 1775- 1928 годах. В 1913 году в уезде было 24 волости в состав которых входила и Волочковская волость. Сычевский уезд в составе Смоленского наместничества был образован в 1775 году в ходе административной реформы Екатерины II. В 1796 году отнесён к Смоленской губернии. В 1928 году уезд был упразднён. Следует отметить, что в истории России упоминается деревня Войлочково (Волочково), которая находиласьв Бельковском, а ныне Касимовского районе Рязанской области. Скорее всего, основатель рода Волочковских был жителем или уроженцем одного из этих мест. Существует также версия, что в основе фамилии Волочковский лежит прозвище Волочок. По одной из гипотез, оно восходит к диалектному слову «волочай» — «тот, кто волочится». Возможно также, что прозвище имеет украинские корни и связано со словом «волочок» («волок»), которое обозначает небольшую сеть для ловли рыбы на неглубоких местах, а также веревку, с помощью которой перетягивают копны сена или колоды с одного места в другое. Кроме того, в давние времена волочком называли место наибольшего сближения двух судоходных рек, где суходолом перевозили от одной к другой лодки и грузы. Поэтому человек, который имел такое прозвище мог быть рыболовом, работником на морском судне, мог заниматься плетением сетей или плетением специальных веревок. О точном месте и времени возникновения фамилии Волочковский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Волочковский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.