Фамилия Волочковский — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия места. Её основа, скорее всего, связана с Волочковской волостью Сычевского уезда Смоленской губернии. Эта административная единица просуществовала с 1775 по 1928 год, а сам уезд появился в ходе реформы Екатерины II. Житель или уроженец этой волости получал прозвание «Волочковский», которое затем закрепилось как фамилия.

Однако корень «волоч-» многозначен, и география — не единственная возможная версия. В Рязанской области, в Касимовском районе, исторически существовала деревня Войлочково (или Волочково). Это мог быть второй очаг возникновения фамилии, не связанный со смоленскими землями.

Если отбросить топонимику, остаётся прозвищная версия. В основе могло лежать прозвище Волочок. В диалектах слово «волочай» означало «тот, кто волочится» — человек, который ходит без дела или таскает за собой что-то тяжёлое. Но более конкретные значения связаны с трудом: «волочок» (или «волок») — это небольшая рыболовная сеть для ловли на мелководье, а также верёвка для перетягивания сена или брёвен. Кроме того, на Руси «волоком» называли сухопутный участок между двумя реками, где перетаскивали суда и грузы. Получается, что носитель прозвища Волочок мог быть рыбаком, бурлаком, мастером по плетению сетей или верёвок.

Словообразовательная модель проста: к основе «Волочок» добавился суффикс -ск-, типичный для фамилий, указывающих на принадлежность к местности или роду. Окончание -ий закрепило прилагательную форму. Таким образом, Волочковский — это «тот, кто родом из Волочка» или «сын Волочка».

Из двух версий географическая выглядит убедительнее: суффикс -ский чаще встречается у дворянских и шляхетских фамилий, образованных от названий имений или волостей. Прозвищная версия не исключена, но менее типична для такой модели. В любом случае, фамилия Волочковский — не случайный набор звуков, а точный отпечаток либо конкретного места на карте, либо занятия предка.