Фамилия Волоковский — один из тех случаев, когда привычная на первый взгляд основа на самом деле таит в себе неожиданный поворот. Если отбросить суффикс -ский, который в русских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение (по образцу княжеских фамилий), то корень «волок» сразу вызывает две ассоциации: либо глагол «волочить», либо географический термин «волок» — сухопутный путь между реками, где лодки и грузы перетаскивали волоком. Вторая версия для этой фамилии намного правдоподобнее.

Волоковский — типичная топонимическая фамилия. Её дали человеку по названию места, откуда он был родом или где владел землёй. На карте России и Беларуси таких топонимов немало: деревни Волок, Волоково, Волоковая встречаются в Псковской, Смоленской, Тверской областях, а также на севере — в Архангельской и Вологодской. В Беларуси есть село Волок (Слуцкий район), в Польше — Волок (Wołok). Все они так или иначе связаны с волоками — древними торговыми путями. Человек, живший в таком селе, получал прозвище Волоковский, и оно закреплялось за его потомками.

Суффикс -ский здесь работает как указатель на принадлежность к месту: «Волоковский» буквально значит «тот, кто из Волока» или «волокский». В XVII–XVIII веках такие фамилии были особенно популярны среди духовенства и мелкопоместной шляхты (в Речи Посполитой). Священникам при поступлении в семинарию часто меняли фамилии на «благородные» с окончанием -ский, используя названия сёл, где они родились. Поэтому Волоковский мог быть как потомком служилого человека, так и выходцем из церковной среды.

Интересно, что фамилия Волоковский встречается в двух основных вариантах написания: через «о» (Волоковский) и через «а» (Валаковский) — в белорусском и польском произношении безударное «о» редуцировалось. В русских документах чаще фиксируется первый вариант. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Волоковский стоит ближе к Волоцкому (от Волоколамска) и Волокитину, но отличается от них именно топонимическим суффиксом, который указывает не на действие, а на место.

Сословную принадлежность Волоковских определить сложно из-за разброса носителей. В дореволюционных метриках эта фамилия встречается и у крестьян (особенно в северных губерниях), и у мещан, и у священнослужителей. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» или «Общем гербовнике» не значится, но это не исключает, что отдельные ветви могли получить личное дворянство за выслугу лет. Главное, что объединяет всех Волоковских, — корень, отсылающий к древнему способу передвижения по воде и суше, то есть к людям, которые жили на перекрёстке дорог.