Фамилия Волошеная — редкая и неочевидная с первого взгляда. На слух она напоминает прилагательное в женском роде, но в русской ономастике такую форму могли дать и мужчине, и женщине. Ключ к разгадке лежит в основе «волош-», которая отсылает к историческому названию валахов — народа, говорившего на восточнороманских языках. В древнерусских источниках «волохами» называли молдаван и румын, а также выходцев с Балкан. Соответственно, прозвище Волох или Волошеный давали человеку, который имел отношение к этим землям: либо пришёл оттуда, либо торговал с валахами, либо внешне или по говору напоминал их.

Окончание «-ая» в фамилии ставит в тупик, если считать её типичной русской фамилией мужчины. В норме мужские фамилии в русском языке оканчиваются на -ов, -ин, -ский. Форма на «-ая» характерна для женского варианта фамилии (Волошеная — жена или дочь Волошеного) либо для фамилий, которые застыли в виде прилагательного в женском роде. Такое встречается в южнорусских и украинских говорах, где фамилии на -ая, -яя фиксировались за целыми семьями независимо от пола носителя. Второй возможный путь — фамилия могла возникнуть из прозвища, данного женщине, и затем закрепиться за её потомками.

Словообразовательная модель проста: корень «волош-» (от «волох»), суффикс «-ен-», указывающий на признак или происхождение (как в словах «серебряный», «деревянный»), и окончание «-ая». Буквально Волошеная — «та, что из волохов» или «относящаяся к волохам». Фамилия могла писаться и через «а» (Валашеная), но вариант с «о» встречается чаще и прямо связан с древнерусским «волохъ».

Географически фамилия Волошеная тяготеет к югу России и Украине, особенно к территориям бывшего Дикого поля и Новороссии, где исторически селились выходцы из Молдавии и Румынии. В переписных книгах XVII–XVIII веков нередки упоминания «волохов» как отдельной категории населения — беглых крестьян и казаков из-за Днестра. Носитель фамилии мог быть потомком такого переселенца.

В отличие от распространённых фамилий на -ов, Волошеная сохранила архаичную форму и не прошла стандартную русификацию. Это указывает на то, что фамилия закрепилась в письменных документах достаточно поздно — в XIX веке, когда фиксация шла уже по устной речи, без обязательного перевода в мужской род на -ов. Для генеалогического поиска это хорошая зацепка: фамилия редкая, а значит, круг предков узок, и велика вероятность найти документальные следы именно в южных губерниях или в Молдавии.