Фамилия Волошеновский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Она образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -овск-/-евск- с окончанием -ий. Такие фамилии чаще всего указывали на родовое поместье или место, откуда человек был родом. В данном случае в основе лежит топоним Волошеново или Волошенов — название села, деревни или усадьбы. Корень «волош-» в славянских языках напрямую связан с этнонимом «волох»: так на Руси и в Речи Посполитой называли романские народы — валахов, молдаван, а также румын. Поэтому Волошеновский буквально означает «тот, кто из Волошенова», а само Волошеново, скорее всего, получило имя от прозвища или фамилии первопоселенца Волошен, Волох — человека, имевшего отношение к валахам.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным словом «волошить» (ворошить, шевелить, мешать). В этом случае прозвище Волошен мог получить беспокойный, суетливый человек. Однако против этой гипотезы говорит сама фамильная модель: -овский не характерна для прозвищных фамилий, она почти всегда указывает на владельческий или географический признак. Куда правдоподобнее, что предок Волошеновских был мелким землевладельцем или крестьянином, переселившимся из имения с «валашским» названием.

Фамилия встречается в основном на западе современной Украины, в Беларуси и на юго-западе России — в регионах, где исторически жили волохи (Молдавия, Буковина, Подолье). В польских метриках XVIII–XIX веков форма Волошеновский встречается у шляхты и однодворцев. В Российской империи после разделов Речи Посполитой фамилию часто записывали через «а» — Валашеновский, но в большинстве документов сохранился вариант с «о». В советское время фамилия не стала массовой, что говорит о её локальном характере: она привязана к конкретным сёлам и хуторам, а не к широкому кругу носителей.

С точки зрения словообразования интересно, что суффикс -овск- здесь присоединён не к фамилии на -ов (как, например, в фамилии Ивановский от Иванов), а напрямую к корню, что типично для фамилий от названий усадеб. Если сравнивать с однокоренными — Волошин, Волохов, Волошенко, — то Волошеновский стоит особняком: он не указывает на личное качество или род занятий, а буквально «привязывает» человека к месту. Это редкий случай, когда этническое прозвище (волох) застыло не в человеке, а в названии его земли.