Фамилия Волошенинов — редкий пример, когда основа слова указывает не на род занятий или личное качество, а на этническое происхождение предка. В её основе лежит слово «волох» — так в Древней Руси называли романские народы, прежде всего молдаван и валахов (жителей исторической области Валахия). В русских летописях и документах XVI–XVII веков «волохами» именовали выходцев из Молдавского княжества и с Балкан. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был человеком, которого в русской среде прозвали Волошенин — то есть «валах», «выходец из Валахии». Суффикс -ин в основе прозвища — типичный для древнерусских названий людей по национальности (ср. татарин, мордвин, немчин), а конечное -ов указывает на принадлежность: «сын Волошенина». Фамилия образовалась по продуктивной модели: сначала от прозвища Волошенин появилось притяжательное прилагательное Волошенинов (чей? — Волошенинов сын), которое затем закрепилось как наследственное имя.

Интересно, что эта фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной. По данным переписей и архивов, Волошениновы встречались преимущественно в северных и центральных областях России — в Вологодской, Архангельской, Костромской губерниях. Это косвенно подтверждает, что предок-волох мог попасть на Русский Север не случайно: в XVI–XVII веках через Архангельск шла активная торговля с Западной Европой, а в Москве существовала иноземная слобода, где селились выходцы из разных стран. Вполне вероятно, что Волошенин был не просто пришлым человеком, а специалистом — ремесленником, купцом или военным, которого наняли на русскую службу.

Фамилия сохранила архаичное написание с буквой «о» в корне, хотя в современном языке слово «волох» почти вышло из употребления, уступив место более точным этнонимам «молдаванин» и «валах». Стоит отличать Волошенинова от похожих фамилий Волошин, Волошенко, Волошко: все они восходят к тому же корню, но образованы разными суффиксами (украинским -енко, уменьшительным -к- и др.), что говорит о разных путях миграции и адаптации прозвища в разных славянских средах. Волошенинов же — фамилия чисто русского, «великорусского» происхождения, закрепившаяся именно в северных говорах.