Фамилия Волошиновский — одна из тех, что напрямую отсылает к географическому названию. Её основа — топоним Волошино. Так называется не один, а несколько населённых пунктов, разбросанных по разным регионам: Волошино встречается и в Ростовской области, и на территории Житомирской области (исторически — в Малороссии). Фамилию получил выходец из такого села или деревни: «Волошиновский» буквально значит «тот, кто из Волошина». Суффикс -овский здесь типичен для польской и западнорусской ономастики и указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя, хотя со временем такая модель распространилась и среди других сословий.

Однако есть и вторая, не менее интересная версия. Фамилия могла образоваться напрямую от прозвища Волох, а не от названия села. Волохами в старину на Руси называли жителей Валахии — исторической области на юге современной Румынии. Это прозвище давали либо настоящему молдаванину или румыну, либо человеку, который долго жил в тех краях и перенял местные обычаи. Фамилии на -иновский, вроде Волошиновский, могли возникнуть как отчество-патроним от прозвища Волох через промежуточную форму Волошин: «сын Волоха» — Волошин, а затем уже «потомок Волошина» — Волошиновский.

Прозвище Волох — не случайное и не единичное. Оно встречается в исторических документах с XV–XVI веков. В справочнике С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются, например, князь Владимир Дмитриевич Волох Бычков-Ростовский, а также Волох Суседов. Воевода Залешенин Никифорович Волохов и судья Михаил Лукич Волошенинов — из того же гнезда прозвищ. Эти примеры показывают, что основа фамилии древняя и имела хождение в разных слоях общества — от князей до служилых людей.

Какая из версий точнее для конкретного рода Волошиновских, сказать без генеалогического исследования сложно. Но обе они связывают фамилию с конкретной территорией или этнической группой, а не с абстрактным признаком. В любом случае, фамилия Волошиновский — не случайный набор звуков, а метка, указывающая на происхождение предка: либо из определённого села, либо из валашских земель.