Фамилия Волошинский — один из тех случаев, когда угадать происхождение можно, но точного ответа без семейной истории не даст никто. Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ский указывает на географическую или территориальную привязку. В основе — либо название населённого пункта, либо прозвище человека.

Самая прямая версия: Волошинский — это «выходец из Волошино». Деревни и сёла с таким названием разбросаны по разным регионам: есть, например, в Ростовской области и в бывшей Житомирской области (сейчас Украина). Переселенцы, менявшие место жительства, нередко получали фамилию по прежнему месту жительства. Если предок уехал из Волошино, его потомки вполне могли стать Волошинскими.

Вторая версия уводит в сторону этнонимов и древних прозвищ. Основа «Волох» — историческое название жителя Валахии, исторической области на юге Румынии. В русских землях так могли называть не только румын и молдаван, но и любого, кто побывал в тех краях или вёл оттуда род. Прозвище Волох — не редкость в старых документах. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского упоминаются, например, князь Владимир Дмитриевич Волох Бычков-Ростовский и воевода Залешенин Никифорович Волохов. Форма Волошинский могла образоваться от уменьшительного «Волоша» или как фамилия по отцу — «сын Волоха».

Корень волох- встречается и в других фамилиях (Волохов, Волошин), что говорит о распространённости прозвища в прошлом. Волошинские же встречаются в документах XX века. В Книге памяти Омской области записан Борис Иосифович Волошинский 1924 года рождения, уроженец села Оринино Каменец-Подольской области. В Книге памяти Магаданской области — Егор Васильевич Волошинский 1912 года рождения из Каменец-Подольского района. Оба родились на западе современной Украины, где исторически были тесные контакты с румынским и молдавским населением, что косвенно поддерживает «валашскую» версию.

Какую из двух версий считать верной для конкретной семьи, можно попробовать выяснить по месту выхода предков. Если известно, откуда именно родом старшее поколение, и это село Волошино — вопрос решён. Если же документальной привязки к топониму нет, не исключено, что фамилия хранит память о дальнем предке-волохе.