Фамилия Волошкин — одна из тех, где у корня есть как минимум две равноправные версии, и обе по-своему логичны. Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), а основа — прозвище или имя Волошка. Ключевой вопрос в том, что именно стояло за этим Волошкой.

Первая версия ведёт к полному христианскому имени Владимир. Волошка — его уменьшительно-ласкательная форма, возникшая путём народного переосмысления. Древнерусское имя Володимиръ в бытовой речи давало множество сокращений: Володя, Вова, а в некоторых говорах — Волошка. Учитывая, что имя Владимир было одним из самых распространённых на Руси после крещения, появление его производных в фамилиях закономерно. Суффикс -шк- в данном случае выполняет ту же роль, что и в именах Тимошка, Савошка, Ивашка: он смягчает и укорачивает полное имя.

Вторая версия связывает Волошку с этнонимом «волох». Так в русских землях называли жителей Валахии — исторической области на юге современной Румынии. В более широком смысле «волохами» могли именовать и молдаван, и вообще романоязычное население Балкан. Если основа именно этническая, то Волошкой прозвали не румына или молдаванина, а русского человека, который долго жил в Валахии или Молдавии, перенял местные обычаи или даже вернулся оттуда. Такие прозвища по месту долгого пребывания или по внешнему сходству с иноземцами были обычным делом.

Обе гипотезы не противоречат друг другу, и определить, какая из них верна для конкретной семьи, можно только по архивным данным. Однако фамилия Волошкин встречается в документах XX века в основном в центральных чернозёмных областях России. Например, в Курской области зафиксированы Волошкины из посёлка Клиновой и села Алексеевка, а также в Тургайской области Казахстана — в селе Кос-Истек. Эта география скорее говорит в пользу славянского, а не валашского происхождения фамилии: на Курщине и в степях Казахстана румынских поселенцев почти не было, зато имя Владимир в его народных формах было повсеместным.

Сравнение с однокоренными фамилиями тоже добавляет ясности. Волошкин стоит в одном ряду с Волоховым, Волошиным, Волошко. У Волоховых этническая версия почти бесспорна, у Волошиных — спорна, а Волошкин тяготеет к личному имени. Но в любом случае фамилия образована по типичной восточнославянской модели — от прозвища или имени, которое закрепилось за конкретным человеком, а затем перешло к его детям.