Фамилия Вошкарина — женская форма, мужская — Вошкарин. В её основе лежит не бранное прозвище, а вполне конкретное слово «вошка», то есть вошь. В старину так могли назвать человека докучливого, приставучего или, напротив, очень бедного, «вошивого». Однако у слова было и переносное значение: вошкой в некоторых говорах называли мелкого, юркого, суетливого человека, а также того, кто занимался кропотливой, «мелочной» работой — например, портного или чесальщика шерсти. Таким образом, прозвище Вошкара могло относиться и к ремеслу, и к характеру.

Сам суффикс -ар(а) в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно он указывает на деятеля, склонного к постоянному действию: брехать — брехара, играть — играра. Вошкара — тот, кто «вошкается», то есть возится, копается, делает что-то медленно и тщательно. Такая словообразовательная модель характерна для юго-западных русских говоров, особенно для территорий, граничащих с Украиной и Белоруссией. Фамилия Вошкарин с высокой вероятностью имеет корни в Смоленской, Брянской или Курской областях.

Есть и более прозаичная версия: Вошкара — это не прозвище, а профессиональное имя. В некоторых ремёслах «вошкой» называли особый инструмент или деталь, например, в ткачестве или в сапожном деле. Тогда Вошкариным могли прозвать мастера, работавшего этим инструментом. Но эта гипотеза менее подкреплена диалектными словарями.

Фамилия редкая, в списках столбцового дворянства и купеческих гильдий не встречается. Её носители — почти наверняка потомки крестьян или посадских людей, получивших фамилию по уличному прозвищу предка. В XIX веке Вошкарины фиксируются в основном в южных и центральных губерниях России, что подтверждает диалектную природу основы.