Фамилия Восколей — редкий случай, когда прозвище не просто дали человеку, а буквально «вшили» в неё целое занятие. В основе лежит глагол «вощить» (натирать воском) и существительное «лей» (от «лить»). Восколей — это не «тот, кто льёт воск», а мастер, который плавил пчелиный воск и заливал его в формы для свечей или восковых досок. Такое ремесло было востребовано в церковном хозяйстве и в быту: без вощёных ниток и свечей не обходились ни портные, ни приходы.

Словообразовательная модель необычна. В отличие от фамилий на -ов/-ев (Восколей → Восколеева — не зафиксировано), Восколей сохранила форму чистого прозвища-существительного. Это так называемая «фамилия-номинатив»: её не переделывали в притяжательную форму, а оставили как есть, что характерно для украинских, белорусских и южнорусских говоров. Встречаются варианты написания Восколей и Восколей, но ударение, скорее всего, падает на последний слог — по аналогии с «водолей» или «солевар».

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. В писцовых книгах XVII века встречаются упоминания «восколеев» как отдельной категории ремесленников при монастырях, но как наследственная фамилия Восколей закрепилась, вероятно, в среде казачества и мещанства. В отличие от фамилий вроде Воскобойников (где корень «бой» указывает на отбивание воска), Восколей подчёркивает именно этап литья — более тонкую и чистую работу.

Споров о происхождении почти нет. Версия, что Восколей может быть искажением от «восколейка» (ёмкость для воска), маловероятна: в документах форма устойчиво мужского рода. Единственный вопрос — не перешло ли прозвище на человека, который не сам лил воск, а торговал им. Но и в этом случае ремесленная основа остаётся той же: предок имел дело с воском, и это занятие стало его родовым именем.