Фамилия Востроилов — яркий пример того, как прозвище, данное по характеру или поведению, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит прозвище Востроил, которое образовано от старославянского прилагательного «вострый», то есть «острый». В старину так чаще всего называли человека быстрого, проворного, расторопного — того, кто «востёр на ногу» или на дело. Менее вероятна, но всё же возможна версия, что прозвище досталось колкому, язвительному острослову, у которого язык «вострый».

Модель образования фамилии типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ов добавлялся к основе прозвища, оканчивающейся на согласный. По этой же схеме возникли фамилии Востров, Востриков, Востроухов — все они восходят к тому же корню «востр-». Однако форма Востроилов выделяется редким суффиксом -ил-, который в прозвищах часто указывал на деятеля: Востроил — буквально «тот, кто востёр» или «остряк». Этот словообразовательный нюанс делает фамилию не столь частой, как её однокоренные аналоги.

Географически фамилия Востроилов встречается преимущественно в южных и центральных регионах России, что типично для прозвищных фамилий, не связанных с конкретным ремеслом или местностью. Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или мещанским: прозвища, данные по личным качествам, нередко закреплялись в среде, где фамилии ещё не были обязательными.

Таким образом, фамилия Востроилов напрямую говорит о предке — человеке живом, расторопном, возможно, с острым языком. Потомки этого Востроила со временем и получили фамилию, которая сохранила память о его характере. Если вам встречались другие версии происхождения (например, от топонима или профессии), они не подтверждаются ни словообразовательной моделью, ни историческими данными.