Фамилия Востроиловы (в мужском роде — Востроилов) образована от личного прозвища Востроил. Основа здесь — старославянское прилагательное «вострый», то есть «острый». В прямом смысле прозвище давали человеку быстрому, проворному, с живой реакцией. Это самое вероятное объяснение. Менее вероятно, но тоже возможно, что Востроилом называли колкого, язвительного острослова — переносное значение «острый на язык».

Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к основе прозвища Востроил добавили патронимический суффикс -ов. Суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — Востроилов, то есть сын Востроила. Форма множественного числа Востроиловы исторически означает «семья, род Востроиловых».

Интересно, что фамилия сохранила древнюю полногласную форму «вострый» вместо более привычного «острый». В древнерусском языке начальное «о» в некоторых говорах заменялось на «во-» (сравните: «вострый» и «острый», «восемь» и «осемь»). Это может указывать на северное или северо-восточное происхождение носителей фамилии — именно в тех говорах форма «вострый» была особенно устойчива.

В отличие от распространённых фамилий на -ов от канонических имён (Иванов, Петров), Востроиловы — пример «прозвищной» фамилии, где основой послужила не имя, а характеристика человека. Такие фамилии часто возникали в среде крестьян и посадских людей, где прозвища были особенно живучи и могли закрепиться за целым родом.

О точном времени и месте возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у разных сословий растянулся на несколько столетий. Однако можно уверенно сказать, что Востроиловы — памятник живой народной речи, сохранивший в себе и древнюю фонетику, и меткое прозвище, данное предку за его характер или поведение.