Фамилия Выгондоны — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, а сохранило свою первоначальную глагольную форму в повелительном наклонении. В русской ономастике такие модели встречаются, но редко: обычно они застывают в виде приказа или пожелания (вроде фамилий Убейсобакин, Держиморда). Здесь же основа — «выгондон», что с большой вероятностью является искажённым или диалектным вариантом глагола «выгондобить» (выпросить, выклянчить, добыть с трудом). В говорах северных и центральных областей России «гондобить» означало «копить, сберегать, делать с трудом», а «выгондобить» — «вымучить, выпросить». Соответственно, прозвище Выгондон могли дать человеку настойчивому, умеющему выбивать своё, или, напротив, тому, кто постоянно клянчил.

Суффикс -ы в окончании указывает на форму множественного числа, типичную для фамилий украинского или южнорусского происхождения, где фамилия закрепилась в виде «Выгондоны» как обозначение целого рода или семьи. Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных, что говорит о её крайней малочисленности и возможном исчезновении или сильном изменении написания. В дореволюционных источниках по Белоруссии и Смоленщине можно найти похожие прозвища — Гондобин, Гондобий, но форма «Выгондоны» уникальна.

Версия о польском или литовском корне маловероятна: в польском языке слово «gond» не даёт осмысленной основы, а повелительное наклонение с приставкой «wy-» (выгондонь) было бы записано иначе. Скорее всего, перед нами продукт народной этимологии, где исходное «выгондобить» сократилось до «выгондон», а затем осмыслилось как фамилия на -ы. Носители этой фамилии, если они сохранились, вероятно, происходят из среды крестьян или мещан западных губерний Российской империи, где диалектная лексика была особенно устойчива.