Фамилия Выровой — одна из тех, где первая реакция обманчива. На слух она кажется производной от слова «вир» (водоворот, омут) или от украинского «вир» (сад). Но если присмотреться к суффиксу, картина меняется. Окончание -ой в современной русской фамилии встречается редко и обычно указывает на прилагательное в полной форме. В сочетании с корнем «выр» это наводит на мысль, что перед нами не типичная патронимическая фамилия (сын такого-то), а прозвище, застывшее в форме определения: «Выровой» — то есть человек, имеющий отношение к «выру».

Что такое «выр»? В южнорусских и украинских говорах «вир» — это водоворот, глубокое место в реке. Но в северных и центральных русских диалектах слово «выр» означало нечто иное: отнятое силой, захваченное, а также — вырванный кусок, клок. В словаре Даля «выр» фиксируется как «отнятое, захваченное силою». Отсюда «вырник» — грабитель, разбойник. Соответственно, Выровой могло быть прозвищем человека буйного нрава, того, кто «вырывает» своё.

Вторая, более мирная версия, отталкивается от глагола «выть» (пахать, обрабатывать землю, кормиться). В некоторых говорах «выр» — это участок земли, который крестьянин «вырывает» у леса или пустоши, распахивая целину. Тогда Выровой — пахарь, земледелец, осваивающий новые поля. Эта гипотеза правдоподобнее для фамилий, возникших в среде крестьян-однодворцев юга России, где фамилии на -ой часты (Толстой, Благой, Кривой).

Суффикс -ов- здесь не указание на принадлежность (чей?), а часть прилагательного: Выровой, как Боровой, Луговой, Полевой. Такие фамилии часто давали не по отцу, а по месту жительства или по занятию. Человек, живший у «выра» (омута) или возделывавший «выр» (пашню), получал прозвище Вырой, а его потомки закрепили форму Выровой.

Географически фамилия встречается в основном в Курской, Белгородской, Воронежской областях и на востоке Украины — то есть в зоне перехода южновеликорусских и украинских говоров, где слово «вир» было в ходу. Встречается и написание Выровой с ударением на первый слог, что подтверждает связь именно с диалектным «выр», а не с литературным «вир».

Таким образом, носитель фамилии Выровой, скорее всего, потомок либо жителя у речного омута, либо человека, который «вырывал» землю под пашню, либо — что реже — обладателя неспокойного, «захватнического» нрава. Первая версия (водоворот) самая распространённая в народной этимологии, но вторая (пахарь-первопроходец) лучше объясняет аграрный контекст русских фамилий на -ой.