Фамилия Высоколенко — яркий пример украинской фамилии, образованной по модели, характерной для Поднепровья и Левобережья. Её основа — прилагательное «высокий» в значении «длинный», «рослый». Суффикс «-енко» в украинской ономастике XVI–XVIII веков означал «сын» или «потомок». Так что в буквальном смысле Высоколенко — это «сын высокого человека». Прозвище Высокол мог получить мужчина заметного роста, а его дети уже стали носить фамилию, закрепившую эту примету.

Словообразовательная модель здесь нестандартна: типично украинский суффикс «-енко» присоединён к полной форме прилагательного «высокий», а не к усечённой основе (как, например, в фамилии Высоцкий). Это указывает на то, что прозвище Высокол, скорее всего, бытовало как самостоятельное имя или уличное прозвание. В документах Речи Посполитой и Гетманщины такие прозвища фиксировали внешность человека без намёка на социальный статус.

Географически фамилия Высоколенко тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Харьковщине. В российских переписях она встречается реже, в основном среди потомков переселенцев с Украины времён Столыпинской аграрной реформы или более поздних миграций XX века. Встречаются варианты написания Высоколенко и Высоколенко (с ударением на «о» или «е»), но оба сохраняют ту же основу.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Высоколов, Высоковский или Высочин, показывает, что Высоколенко — самая «молодая» по модели: она возникла не раньше XVII века, когда суффикс «-енко» стал массовым у казачества и мещан. Дворянских корней у неё, скорее всего, нет — это фамилия свободных сельских обывателей или казаков, для которых рост был скорее бытовой приметой, чем поводом для гордости.