Фамилия Ягловская звучит так, будто за ней стоит географическое название, и это действительно самый вероятный путь её появления. Суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местом: селом, деревней или усадьбой. Носитель такой фамилии — либо потомок владельца этих земель, либо, что чаще, выходец оттуда, которого в другом месте прозвали «ягловским».

Основа фамилии — топоним Яглово или Яглы. Такие названия встречаются в разных регионах, особенно в западной части России, в Беларуси и на Украине. Корень «ягл-» может восходить к диалектному слову «яглый» — в некоторых говорах так говорили о человеке бойком, расторопном, «ядрёном». В. Даль фиксирует слово «яглый» в значении «резвый, прыткий, нетерпеливый». Если селение назвали по характеру первопоселенца, то фамилия Ягловская — это указание на место, возникшее благодаря прозвищу жившего там человека.

Есть и более прозаичная версия: «ягла» — это можжевельник (в некоторых славянских говорах). Тогда Яглово — место, где росло много можжевельника, а Ягловский — человек из того села. В пользу этой версии говорит то, что названия по растениям для деревень — явление распространённое.

Модель образования типична для дворянских фамилий, но не является исключительной. В XIX веке фамилии на -ский активно давали и крестьянам, и мещанам, особенно в духовных училищах, где семинаристам нередко «конструировали» фамилии по названиям сёл. Поэтому предки Ягловских могли быть как помещиками, владевшими имением Яглово, так и крестьянами, переселившимися в город и записанными по месту прежнего жительства.

Интересно, что фамилия встречается в двух вариантах ударения: Ягловская и Ягловска́я. Первый вариант чаще указывает на польское или белорусское происхождение, где ударение в таких фамилиях тяготеет к третьему слогу. Второй вариант — типично великорусский, с ударением на окончании. Спор о правильном произношении — лишнее подтверждение, что фамилия возникла на стыке культур и диалектов, а не в одном регионе.