Мужское крестильное имя Иаков в переводе с древнееврейского означает «второй по рождению». В основу фамилии легла производная форма этого имени - Яшенька (Иаков < Яков < Яша < Яшенька). Такое предположение объясняется тем, что фамилии, образованные от полной формы имени, имела в основном социальная верхушка, знать, или семьи, пользовавшиеся в данной местности большим авторитетом, представителей которых соседи уважительно звали полным именем, в отличие от других сословий, звавшихся, как правило, уменьшительными, производными, обиходными именами Уже в XV–XVI веках в среде богатых людей начинают закрепляться и передаваться из поколения в поколение фамилии, обозначающие принадлежность человека к конкретной семье. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Яшенька, со временем получил фамилию Яшенькин.