Фамилия Яшенкина — женская форма, но разговор о происхождении всегда идёт от мужского варианта Яшенкин. В основе лежит имя или прозвище Яшенка. Это уменьшительно-ласкательная форма от канонического имени Яков (древнееврейского происхождения, означает «следующий по пятам»). В русской народной традиции имя Яков часто превращалось в Яша, а от него уже образовывались дальнейшие уменьшительные варианты: Яшеня, Яшутка, Яшенка. Суффикс -енк- в данном случае — не украинский уменьшительный, а скорее севернорусский или среднерусский способ образования прозвища, указывающий на «маленького Яшу» или на сына Якова.

Модель образования фамилии простая: прозвище Яшенка + притяжательный суффикс -ин. Владелец фамилии Яшенкин — буквально «сын Яшенки», то есть потомок человека, которого в быту звали Яшенкой. Суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а, -я. Это одна из самых распространённых моделей в русской ономастике, наряду с -ов/-ев.

Географически фамилия Яшенкин (и Яшенкина) встречается преимущественно в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Костромской, Кировской областях. Там же фиксируются и однокоренные фамилии: Яшин, Яшков, Яшенков. Отличие Яшенкина от Яшенкова именно в суффиксе: -ин против -ов. Это может говорить о разном времени закрепления фамилии или о разных диалектных традициях. В некоторых говорах предпочитали форму Яшенка, в других — Яшенок.

Сословной привязки у фамилии нет. Яшенкины могли быть и крестьянами, и мещанами, и духовенством. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия встречается среди государственных крестьян и однодворцев. Скорее всего, предок носителя фамилии был обычным сельским жителем, которого в обиходе звали ласково — Яшенка, и это прозвище закрепилось за его детьми как фамильное имя.

Единственная деталь, которая выделяет эту фамилию среди десятков похожих: двойная уменьшительность. Сначала Яков превратился в Яшу, затем Яша — в Яшенку. Не каждая фамилия от Якова прошла через две ступени ласкательных суффиксов. Это делает Яшенкиных «внуками» по имени, а не просто потомками.