Фамилия Яшенев — из тех, что на первый взгляд кажутся простыми, но при ближайшем рассмотрении ставят перед выбором между несколькими версиями. Ключ к разгадке лежит не столько в корне, сколько в суффиксе. Окончание -ев указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Яшенев, то есть сын Яшена. Но откуда взялось само имя или прозвище Яшен?

Самый прямой путь — к уменьшительной форме канонического имени Яков. В народной речи Яков превращался в Яша, а от него образовалось множество обиходных вариантов: Яшак, Яшко, Яшун, Яшутка и, наконец, Яшен. Это ласкательное или просторечное имя с суффиксом -ен, характерным для северных и центральных русских говоров. Таким образом, Яшенев — это «внук или сын Яшена», а сам Яшен — это Яков, только в домашней, неофициальной форме. Фамилия получается довольно поздней, так как фиксация в документах таких «производных» форм обычно происходила не раньше XVII века.

Однако есть и другая возможность, менее очевидная, но не менее интересная. В южнорусских и украинских говорах слово «яшный» означало «ячменный» (от «ячмень»). Прозвище Яшен могли дать человеку, который торговал ячменем или, например, имел светлые, «ячменного» цвета волосы. В этом случае фамилия Яшенев переходит в разряд прозвищных, образованных от характеристики человека или его занятия. Спор между этими двумя версиями решается просто: в масштабах России имя Яков было распространено повсеместно, а диалектное «яшный» — лишь на ограниченной территории. Поэтому происхождение от имени Яков стоит считать основным и наиболее вероятным. Прозвищная версия возможна, но только если удастся проследить корни семьи конкретно из южных областей.

Географически фамилия тяготеет к центру России и Поволжью. Встречается она нечасто, что говорит о её относительно локальном бытовании. В дореволюционных списках Яшеневы упоминаются в основном среди крестьян и мещан — сословий, где фамилии закреплялись именно через «уличные» прозвища и уменьшительные имена. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Особенность фамилии ещё и в том, что её могли записать по-разному: Яшенев и Яшене́в (с ударением на последний слог). В первом случае ударение падает на первый слог (Я́шенев), что ближе к имени Я́ша, во втором — на окончание, что свойственно некоторым южнорусским говорам. В современном употреблении оба варианта встречаются, но форма с ударением на «е» (Яше́нев) считается более литературной.