Фамилия Яструбенский образована по польско-украинской модели с суффиксом -енск- (-енский), который в восточнославянской среде часто указывал на дворянское происхождение или принадлежность к определённой местности. Основа здесь — «яструб», то есть ястреб. В польском языке «jastrząb» (ястреб) в диалектах давало и форму «jastrząb», и «jastrząb» с переходом в «jastrub», что и закрепилось в фамилии. Таким образом, Яструбенский — это типичная фамилия-прозвище, но не прямая, а через топоним: скорее всего, предок носителя владел землёй или жил в населённом пункте с названием вроде Яструбен (Jastrzębień) или Яструбово, а фамилия закрепилась как указание на «того, кто из Яструбена».

Если смотреть на географию, то фамилия Яструбенский встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в восточной Польше — регионах, где долгое время смешивались польская шляхта и украинское крестьянство. В польской ономастике фамилии на -енский традиционно принадлежали мелкой шляхте, которая брала название от своего имения. Поэтому Яструбенский мог быть потомком обедневшего шляхтича, чей герб или прозвище было связано с ястребом — птицей, символизирующей смелость и зоркость.

В русском языке фамилия выглядит необычно из-за начального «Я» и сочетания «струб», что вызывает ассоциации с «ястребом», но с характерным польским смягчением. Интересно, что в украинских говорах слово «яструб» имеет и переносное значение — «хищный, цепкий человек», так что прозвище могло закрепиться за крестьянином с таким характером, а фамилия оформилась уже через топоним. В отличие от более частых Ястребов или Ястребова, форма на -ский выдает именно западнорусское или польское происхождение.

Спорных версий здесь немного: иногда пытаются вывести фамилию от личного имени Яструб (редкое некалендарное имя), но это маловероятно, так как в документах XVI–XVII веков такая основа почти всегда оказывается прозвищной, а не именной. В любом случае, Яструбенский — это фамилия, которая прямо говорит о предке-охотнике, воине или просто человеке с «ястребиным» нравом, привязанном к конкретному месту жительства.