Фамилия Задерешенский — редкий пример, где географическая основа спорит с прозвищной. Если смотреть на суффикс, то перед нами типичная фамилия на -ский, которая в польской и западнорусской традиции чаще всего указывала на дворянское происхождение или на связь с местностью. В XIX веке такие фамилии получали и выходцы из духовенства, но в случае с Задерешенским ключевой вопрос — что скрывается за корнем.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта Задереши (или Задерешье). Такие названия встречаются в западных областях бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси и Украины. «Задерешье» буквально означает «за деревом» или «за дереном» (кизилом), то есть селение, расположенное за рощей или за определённым деревом. Первый носитель фамилии был либо помещиком, владевшим этим хутором, либо крестьянином, переселившимся оттуда и записанным по месту выхода.

Однако есть и вторая, более неожиданная версия — прозвищная. В говорах северо-запада России и некоторых областях Беларуси «задериха» или «задерёха» означало задиристого, драчливого человека, забияку. Корень «дер-» (драть) в этом случае указывает на характер. Суффикс -енский мог добавиться позднее, когда прозвище Задереша (Задира) оформили в фамилию по польскому образцу. Версия спорная, но не лишённая оснований: фамилии от прозвищ с корнем «дер-» (Дериглаз, Дерюга) известны, а -ский иногда «облагороживал» грубоватую основу, подтягивая её под шляхетский стандарт.

География фамилии подтверждает обе гипотезы. Задерешенские встречаются в основном на западе России, в Смоленской и Брянской областях, а также в Беларуси. Это как раз зона, где польская ономастическая модель смешивалась с восточнославянской лексикой.

В итоге наиболее вероятно, что фамилия происходит от названия деревни Задерешье, а её носители — потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев, переселившихся в центральные губернии. Прозвищная версия остаётся альтернативной, но менее подкреплённой источниками.