Фамилия Задильский — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей неочевидной основой. В отличие от массы фамилий на -ский, образованных от названий сёл (вроде Задонский или Загорский), корень «задил» не встречается в современном русском языке как нарицательное слово. Это заставляет искать объяснение в диалектах, прозвищах или искажённых формах.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на происхождение от географического названия. Однако приставка «за-» и корень «-дил-» дают несколько версий. Самая вероятная — от прозвища Задила, которое давали человеку задиристому, любящему ссоры. В русских говорах «задила» — это забияка, тот, кто задирается. Фамилия Задильский могла быть образована от такого прозвища по модели «чей?» — то есть «сын Задилы». Суффикс -ский в этом случае превращает бытовое прозвище в фамилию, звучащую по-польски или по-дворянски, что было модно в XVII–XVIII веках.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с украинским или белорусским словом «задил» (задняя часть, задок). В таком случае прозвище могло относиться к человеку, который ходил позади всех, или к тому, кто жил «за дилом» (за делом, за работой). Но эта гипотеза слабее, так как не имеет устойчивой диалектной опоры.

Географически фамилия Задильский редкая. Встречается преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её возможное польское или западнорусское происхождение. В реестрах Российской империи носители фамилии фиксировались среди мещан и однодворцев, реже — среди мелкопоместных дворян. Это говорит о том, что предки Задильских, скорее всего, не владели селом, а получили фамилию по личному прозвищу или по названию хутора.

Таким образом, самое правдоподобное объяснение: фамилия Задильский происходит от прозвища Задила (забияка) с последующим добавлением модного суффикса -ский. Предок носителя фамилии был человеком с характером, и это закрепилось в родовом имени.