Фамилия Задирский относится к группе фамилий, образованных от прозвища или личного имени. В её основе лежит слово «задира», которое восходит к глаголу «задирать». У этого глагола несколько значений: «зацеплять, рвать», «привязываться к кому-либо», «говорить колкости», «начинать ссору или драку». Чаще всего такое прозвище давали человеку задиристого, неуживчивого нрава — тому, кто любил поспорить и отстаивать свою точку зрения. Однако существовало и более мягкое толкование: «задирой» могли назвать неосторожного, излишне любопытного или непоседливого человека.

По другой версии, в основе фамилии лежит не прозвище, а древнее языческое имя Задира. Такое имя могли дать ребенку, чтобы отразить его характер — капризный, резвый, непослушный. В древнерусской традиции подобные имена-обереги не считались оскорбительными, а, наоборот, защищали человека от злых сил.

Сама фамилия образована по типичной модели с суффиксом -ский, который указывает на принадлежность к роду или местности. В данном случае суффикс присоединён к основе «Задир-», что характерно для фамилий, возникших в среде польской или западнорусской шляхты, а также среди духовенства. Однако встречается фамилия и в крестьянской среде, что говорит о её широком распространении.

Сведения о носителях фамилии сохранились в архивных документах. В Книге памяти Тюменской области записан Задирский Иринарх Андреевич, родившийся в 1894 году в селе Караульный Яр Ярковского района. Эта запись — одно из немногих документальных подтверждений бытования фамилии в Сибири, что может указывать на переселение предков в ходе освоения восточных земель.