Фамилия Загадайлова ведет начало от прозвища Загадайло. В его основе — глагол «загадать», то есть задумать нечто, задать загадку. Скорее всего, так в народе прозвали человека себе на уме: подозрительного, таинственного, малообщительного. Второе, не менее правдоподобное объяснение: прозвище могли дать тому, кто говорил иносказательно, образно, витиевато — и оттого непонятно для окружающих. В любом случае, перед нами не профессиональное или географическое прозвище, а характеристика личности, её внутреннего склада.

Словообразовательная модель здесь — одна из самых распространенных в украинской и южнорусской ономастике. Суффикс -айло (в форме Загадайло) активно использовался для образования прозвищ от глаголов: вспомним фамилии Кричайло, Стукайло, Ломайло. Такая модель часто придавала прозвищу оттенок многократности или склонности к действию. Затем, по законам русской грамматики, к основе на -о добавился типичный суффикс принадлежности -ов, и фамилия приняла привычную форму Загадайлов, а для женщин — Загадайлова.

Интересно, что фамилия редкая, нечастотная. Её география сильно смещена на юг: исторически она бытовала в землях Войска Донского, в современных Ростовской и Волгоградской областях, а также на Украине. Там, где украинские и русские говоры соприкасались, такие «глагольные» прозвища на -айло особенно приживались. В словарях донских и кубанских фамилий можно найти однокоренные варианты: Загада, Загадкин — все они восходят к тому же корню «гад» (думать, разгадывать), но форма Загадайлова сохранила архаичную суффиксальную конструкцию, которая в центральной России почти вышла из употребления.

Таким образом, носитель фамилии Загадайлова — потомок человека, которого окружающие воспринимали как загадочного, не прямолинейного, возможно, скрытного. Фамилия не знатная, не дворянская: такие прозвища закреплялись в крестьянской и казачьей среде, где меткое слово быстро становилось родовым именем.