Фамилия Загадайлов образована от прозвища Загадайло. Скорее всего, так прозвали подозрительного, таинственного, малообщительного человека. Не исключено, что такое прозвище получил тот, кто говорил иносказательно, образно, и оттого непонятно. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Загадайло, со временем получил фамилию Загадайлов.