Фамилия Загадайлов — редкий пример отпрозвищной фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -ов. В её основе лежит прозвище Загадайло. Суффикс -ло в прозвищах и фамилиях (ср. Заикайло, Кричайло, Ломайло) обычно указывает на деятеля: носитель такого прозвища — тот, кто постоянно совершает действие, выраженное глаголом. Глагол «загадать» в народной речи имел два основных значения: «задумать загадку» и «замыслить что-либо тайное, неясное». Соответственно, Загадайло — человек, который либо любит говорить загадками, иносказательно и непонятно, либо ведёт себя скрытно, подозрительно, таинственно. И то и другое в крестьянской среде могло стать причиной прозвища: такого человека сторонились или относились к нему с осторожностью.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Загадайло → притяжательное прилагательное «Загадайлов сын» → фамилия Загадайлов. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Загадайлов, то есть потомок Загадайлы. Фамилия закрепилась в форме мужского рода, как и подавляющее большинство русских фамилий на -ов.

География бытования фамилии узкая. Основной ареал — южные и центральные области России: Воронежская, Курская, Белгородская, Ростовская области. Встречается также на Украине, но реже. В дореволюционных переписях носители фамилии числились в основном среди государственных крестьян и однодворцев — потомков служилых людей по прибору, которые в XVII–XVIII веках несли сторожевую службу на южных рубежах. Это объясняет, почему фамилия не получила широкого распространения: она осталась локальной, в пределах бывших «украинных» уездов.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Загадаев, Загадин, Загадкин) показывает, что Загадайлов — самая редкая из них. Форма на -айло архаична и в современном русском языке почти не встречается как живое прозвище, что делает фамилию ценной для историков языка. В ней сохранилась старая словообразовательная модель, утраченная в большинстве других фамилий.