У фамилии Закутайло необычная и сразу узнаваемая основа. Она образована от глагола «закутать» — то есть укутать, закрыть со всех сторон, спрятать. В русских говорах у этого слова был и переносный смысл: «закутаться» значило одеться слишком тепло, не по погоде, или, наоборот, уйти в себя, стать нелюдимым. Прозвище Закутайло могли дать человеку, который постоянно кутался в одежду, зябнул, или тому, кто жил замкнуто, сторонился людей.

Суффикс -айло — яркая примета южнорусских и украинских фамилий. Такая модель (как в фамилиях Пужайло, Дергайло, Ломайло) часто указывала на прозвище по действию: человек, который что-то делает постоянно или склонен к этому. В данном случае Закутайло — «тот, кто кутается» или «тот, кто кутает». В украинском языке глагол «закутати» тоже есть, и фамилия могла возникнуть как на территории современной Украины, так и в южных областях России — на Кубани, в Ростовской области, в Белгородчине.

Встречается вариант написания с одной «т» — Закутало. Это не ошибка, а следствие диалектного произношения или упрощения при записи в документах. В XIX веке писарь мог записать фамилию на слух, и двойная согласная не всегда сохранялась. Поэтому Закутайло и Закутало — скорее всего, одна и та же фамилия в разных вариантах.

Сословного барьера у фамилии не было: Закутайло встречались и среди крестьян, и среди казаков, и среди мещан. В казачьих реестрах Запорожской Сечи такие прозвища были обычным делом — их давали по внешности, привычке или характеру. То есть предки носителя фамилии могли быть запорожскими или донскими казаками, а могли и просто крестьянами из южнорусской губернии.

Других версий происхождения, например от тюркского корня или от имени, у этой фамилии нет. Основа прозрачна, и этимология лежит на поверхности: бытовое прозвище, которое со временем закрепилось как фамилия.