Фамилия Затейный — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ев или -ин, здесь мы видим суффикс прилагательного -н- и окончание -ый. Такая модель образования — прямое застывшее прозвище в именительном падеже — встречается в основном у фамилий, которые появились позже или в среде, где фамилии фиксировали по прозвищу без дополнительной обработки (например, у крестьян или казаков). В современном русском языке слово «затейный» означает «замысловатый», «вычурный», «с причудами», но в основе фамилии лежит не это значение, а другое, более древнее.

Корень «затей» восходит к древнерусскому глаголу «затеять» — задумать, предпринять что-то, начать дело. В старину «затейным» называли человека, который постоянно что-то придумывал, затевал, организовывал. Это мог быть инициатор общих работ, заводила на гуляньях, мастер на выдумки — в целом деятельный и предприимчивый человек. В некоторых говорах слово имело ироничный оттенок: «затейный» — тот, кто лезет с непрошеными советами или берётся за дела, в которых не смыслит. Но чаще прозвище давали с уважением: затейник был душой компании или толковым хозяйственником.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, особенно к Рязанской, Тамбовской и Воронежской губерниям. Там слово «затея» в значении «задумка, предприятие» было в ходу до XX века. Встречаются и более редкие варианты — Затейкин, Затейщиков, образованные от того же корня, но уже с другими суффиксами. Затейный стоит особняком: это не «сын Затейного» (как было бы при суффиксе -ов), а сам человек, получивший прозвище. Такие фамилии-прилагательные нередко давали однодворцам — потомкам служилых людей, живших на южных рубежах, или государственным крестьянам, у которых фамилии закреплялись позже и проще.

Версия о том, что фамилия могла произойти от названия профессии, маловероятна. Слово «затейный» не зафиксировано в ремесленных или должностных списках. Единственное, что можно предположить — в редких диалектах «затейный» означало «относящийся к затее», то есть к некоему предприятию или затеянному делу, но это не даёт нам названия конкретного занятия. Поэтому самая надёжная трактовка — прозвище по характеру или поведению. Носитель фамилии Затейный мог быть потомком того самого человека, который не сидел сложа руки, а всё что-то затевал — будь то постройка мельницы, организация ярмарки или просто весёлая забава для соседей.