Фамилия Завиленские — одна из тех, что хранят в себе географию, легенду и спорную этимологию. Разбираться в её происхождении интереснее всего с двух разных сторон.

Первая и самая очевидная версия связывает фамилию с городом Вильно (современный Вильнюс). Приставка «за-» в таких фамилиях указывала на положение относительно объекта: «за Вильно», то есть за городом, на его окраине. В эпоху, когда не было ни почтовых индексов, ни номеров домов, прозвище вроде «Завиленский» мгновенно решало задачу идентификации человека — он тот, кто живёт за Вильно. Само название города, по распространённой версии, происходит от реки Вильни (лит. Vilnė, от vilnis — «волна»). Город впервые упомянут в 1323 году в письме великого князя Гедимина, который назвал его своей столицей. С этим князем связана и известная легенда о железном волке: во сне Гедимин увидел зверя, вывшего как сотня волков, и жрец растолковал, что на этом месте будет заложен город, чья слава разнесётся по миру. Так Вильно стал столицей Великого княжества Литовского.

Однако есть и вторая, менее поэтичная, но не менее реальная гипотеза. Она выводит фамилию не от топонима, а от прозвища Завиленя, образованного от глагола «вилять» — в значении «хитрить, лукавить, кривить душой». В этом случае «за-» — просто приставка, и Завиленским могли прозвать человека уклончивого, себе на уме. Какая из версий верна для конкретной семьи — без генеалогических изысканий не решить. В пользу топонимической говорит то, что фамилий на «-ский» от названий мест (особенно городов и регионов) в западнорусских и польских землях было огромное количество. В пользу прозвищной — что корень «вил» встречается и в других фамилиях, например, Завилов, Виляев.

Фамилия Завиленские — редкий случай, когда даже в рамках одной статьи приходится выбирать между «волной» и «хитростью». Точное место и время её возникновения установить сложно: процесс закрепления фамилий шёл веками, и в разных ветках рода основа могла быть своей.