Фамилия Жебрунов — довольно редкая и при этом прозрачная по своей внутренней форме. В её основе лежит слово «жебрун». Так в юго-западных говорах (украинских, белорусских и прилегающих русских) называли попрошайку, нищего. Глагол «жебрать» означает «просить милостыню», «нищенствовать». Соответственно, прозвище Жебрун получил либо человек, промышлявший попрошайничеством, либо, что встречалось чаще, бедняк, живущий подаянием. В фамилию это прозвище перешло с типичным патронимическим суффиксом -ов, указывающим на принадлежность: «сын Жебруна».

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу России, а также к Украине и Белоруссии. В XIX веке она фиксируется в документах Черниговской, Могилёвской и Подольской губерний. Это зона, где диалектный глагол «жебрать» был обычен, а фамилии на -ун (как Болтун, Говорун, Скакун) образовывались активно. Так что Жебрунов — типичная фамилия из крестьянской или мещанской среды, возникшая не от имени, а от прозвища по социальному положению или привычке.

Интересно, что у этой фамилии есть однокоренные варианты. Например, Жебрак или Жебраков — более частый аналог с другим суффиксом (тоже от «жебрать»). Менее распространённый вариант — Жебрун без суффикса -ов, который мог остаться в виде нестандартной фамилии. Сравнение с этими формами подтверждает: корень здесь именно диалектный, а не книжный или церковный. Никакой связи с «жребием» или «жерновом» нет — это народная этимология, которая иногда возникает из-за созвучия.

Сословная принадлежность предков-Жебруновых, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах. Прозвище «жебрун» не несло уничижительного оттенка в быту — в среде, где бедность была нормой, такие прозвища давали без злого умысла, просто как констатацию факта. Со временем фамилия утратила связь с исходным значением и стала восприниматься как обычная русская фамилия на -ов.