Фамилия Жедриновский — одна из тех, чья форма сразу подсказывает путь к разгадке. Типичный суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение (в польской и западнорусской традиции) либо на образование от географического названия. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, носители фамилий на -ский чаще принадлежали к служилому сословию или духовенству. В данном случае перед нами, скорее всего, топонимическая фамилия: её основу составляет название населённого пункта — Жедрино или Жедриново.

Корень Жедр- — тёмный и редкий. Его можно связать с диалектным словом «жедра» (в некоторых говорах — скупость, жадность) или с личным прозвищем Жедра (скупой, прижимистый человек). Однако гораздо вероятнее, что в основе лежит дохристианское имя или прозвище Жедрый (от «жедрый» — щедрый, но с чередованием согласных). В пользу последней версии говорит то, что в старых русских актах встречается имя Жедрый (например, крестьянин Жедрый, XV век). Таким образом, первым носителем мог быть человек по прозвищу Жедрый, а его потомки, переселившиеся в деревню Жедриново, стали Жедриновскими.

Географически фамилия тяготеет к западу России и Беларуси. Встречается в Смоленской, Могилёвской и Витебской губерниях — на территориях, где фамилии на -ский особенно распространены. Если ваш предок был Жедриновским, он с высокой вероятностью происходил из мелкопоместных дворян или однодворцев (служилых людей, живших на южных рубежах). В метрических книгах XIX века эта фамилия фиксируется в основном среди православных, что указывает на её русификацию после разделов Речи Посполитой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Жедрин (от того же прозвища, но без суффикса -ский) и Жедров (от названия дерева — жедр, кедр, хотя это менее вероятно). Жедриновский — более «географическая» и статусная форма, чем Жедрин, что говорит о более высоком социальном положении первых носителей. Встречаются варианты написания Жедржиновский (с полонизированным окончанием) и Жедриневский (с изменённым суффиксом), но основная форма устоялась именно как Жедриновский.

Если у вас есть документальные сведения о предках (ревизские сказки, исповедные ведомости), обратите внимание на уезды: Мстиславский, Краснинский, Рославльский — там эта фамилия встречалась в первой половине XIX века. Полной ясности с корнем нет, но версия о прозвище Жедрый (щедрый) выглядит наиболее логичной: в русской ономастике нередки случаи, когда имя-пожелание (Ждан, Неждан, Жедрый) становилось основой фамилии, а потом «прирастало» топонимическим суффиксом.