Фамилия Жеголев — редкий случай, когда основа прозвища, скорее всего, связана не с действием, а с предметом, и при этом имеет чёткую географическую привязку. Корень здесь — «жегол» или «жёгол». В северных и центральных говорах России так называли шило, а также вообще острый колышек или спицу. Человек мог получить прозвище Жеголь за острый язык, худобу или за профессию — скажем, сапожника, портного или бондаря, кто постоянно работал с шилом. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «жечь»: в некоторых диалектах «жеголь» — это головня, обгоревшее полено. Тогда прозвище могло относиться к человеку с тёмной кожей или смуглому, либо к тому, кто работал у печи или в кузнице.

Суффикс «-ев» указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Жеголев — сын Жеголя. Форма без уменьшительного суффикса (не Жеголёв, а Жеголев, с ударением на первый слог) говорит о том, что прозвище бытовало как полное, а не ласкательное. Встречается и вариант написания через «ё» — Жёголев, но в документах чаще фиксируется именно через «е», что может быть следствием как орфографической нормы, так и регионального произношения.

Ономастический словарь Б. Унбегауна не выделяет эту фамилию отдельно, но относит её к группе прозвищ от названий инструментов — по тому же типу, что Шилов, Ножев, Топоров. Интересно, что фамилия практически не встречается за пределами России и имеет выраженный очаг в Вологодской и Архангельской областях, что подтверждает её севернорусское происхождение. В переписных книгах XVII века подобные прозвища фиксировались у крестьян и посадских людей, а не у служилого сословия.

Если сравнивать с однокоренными, то Жеголев стоит особняком от более частых Жеглов и Жегловых. Последние образованы от «жегло» — жало, и тоже означают «острый», но суффикс «-ов» там даёт иную модель. Жеголев же уникален именно своей диалектной основой: это не просто «острый», а «шило» в конкретном, бытовом смысле. Так что предок носителя этой фамилии с высокой вероятностью был либо ремесленником-кожевником, сапожником, либо просто худощавым и колким на язык человеком из северной деревни.