Фамилия Железовский принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от прозвища с помощью суффикса -ский. Этот суффикс часто указывал на принадлежность к местности или на дворянское происхождение, но в народной среде он мог просто означать «сын такого-то» или «выходец оттуда-то». В основе фамилии лежит прозвище Железовый.

Самая прямая версия связывает прозвище Железовый с нарицательным «железо» — твёрдым ковким металлом серебристого цвета. В таком случае прозвище могло отражать личностные особенности родоначальника: твёрдый, несгибаемый характер, крепкое здоровье или, возможно, род занятий — кузнечное или оружейное дело. Прозвища по материалу работы (Железо, Сталь, Чугун) были в ходу у ремесленников, и фамилия Железовский могла указывать на потомка мастера по железу.

Однако есть и другая, не менее правдоподобная версия — топонимическая. Она отсылает к гидрониму Железинка — реке в Горьковской (ныне Нижегородской) области. Можно предположить, что предок Железовских родился или жил на берегу этой реки и получил прозвище по месту жительства. В таком случае фамилия означает «выходец с Железинки» или «живущий у Железной реки». Такая модель образования фамилий (основа-топоним + суффикс -ский) типична для западнорусских и украинских земель, но встречается и в центральной России, особенно среди духовенства и служилых людей, которым часто давали фамилии по названиям сёл и рек.

Интересно, что фамилия Железовский встречается в двух основных вариантах написания: через «о» (Железовский) и через «а» (Железо́вский и Железа́вский). Второй вариант характерен для украинской и белорусской традиции, где «о» в безударной позиции переходит в «а». Это может указывать на то, что часть носителей фамилии происходит из юго-западных регионов бывшей Российской империи.

Таким образом, фамилия Железовский могла возникнуть и как «профессиональная» (от кузнеца или оружейника), и как «географическая» (от реки Железинки), и как «характерологическая» (от твёрдого нрава предка). Однозначного ответа нет, но обе версии укладываются в логику русской ономастики. Потомок человека, обладающего прозвищем Железовый, со временем получил фамилию Железовский.