Фамилия Жималовский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. В её основе лежит топоним, и это видно по характерному суффиксу -ский, который в русской, польской и украинской традициях чаще всего указывает на владельческое или выходное происхождение: «тот, кто из такого-то места».

Искать это место нужно среди названий, созвучных фамилии. На карте Беларуси и западной Украины встречаются деревни Жимали (например, в бывшей Гродненской губернии) и урочища с похожим корнем. Если предположить, что фамилия пошла от названия села Жималы, то Жималовский — это «помещик из Жималов» или «крестьянин, переселившийся из Жималов». Второй вариант в Российской империи был массовым: при переписи крестьянам, переехавшим в другую губернию, часто давали фамилию по покинутой деревне, прибавляя суффид -ский, что звучало «благороднее», чем просто Жималов.

Сам корень «жим-» спорный. Самое прямое объяснение — от глагола «жимать» (жать, давить, сжимать). В диалектах «жимало» могли называть давильню для сока или винограда, либо человека, который занимался отжимом (масла, сока). Но есть и другая версия: в основе может лежать балтский или ятвяжский корень, потому что топонимы на -ал-/-ел- характерны для древних гидронимов и названий на территории современной Литвы и Беларуси. В этом случае «Жималы» — не от славянского «жать», а от более древнего названия речки или болота.

В польской ономастике фамилия могла звучать как Żymałowski (с носовым «ę»), что сближает её с литовским корнем žiem- (зима). Но для русского уха и письма форма «Жималовский» — это почти стопроцентный след западнорусских или белорусских земель, где фамилии на -ский давали не только шляхте, но и крестьянам, особенно при записи в рекруты или после отмены крепостного права.

Если у ваших предков было имение или хутор с названием Жималы, то фамилия — прямая наследственная метка этого владения. Если же предки были крестьянами, то, скорее всего, Жималовский — это «человек, который пришёл из Жималов». Второй вариант исторически вероятнее, потому что массовое появление фамилий на -ский у непривилегированных сословий приходится на XIX век, и тогда же топонимические фамилии пережили пик популярности.