Фамилия Жолондковський — редкий случай, когда написание через «о» во втором слоге (Жолондк-) не ошибка, а устойчивая форма, закрепившаяся в украинской и польской ономастике. Встречается в основном на западе Украины, реже — в Польше. Чтобы понять её смысл, нужно разобрать сразу два момента: корень и суффикс.

Корень «жолондк-» восходит к польскому żołędny — «жёлудевый» (от żołądź — «жёлудь»). В польском и украинском языках есть фамилии Жолондзь, Жолондковский, Жолондовский — все они связаны с прозвищем или названием местности. Скорее всего, исходное прозвище дали человеку, который жил рядом с дубовой рощей, собирал желуди (кормил скот) или же сам был крепким, как дуб. Менее вероятная, но возможная версия — связь с польским żołnierz («солдат»), но это потребовало бы иной фонетики (Жолнерский), поэтому версия с желудём убедительнее.

Суффикс «-овськ-» (польск. -owski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение в польской традиции. Такие фамилии образовывали от названий поместий: например, Жолондково — гипотетическое село или усадьба. В украинском варианте суффикс «-ський» тоже мог означать принадлежность к местности, но уже без обязательного дворянства — чаще как указание на место рождения или жительства. То есть предок носителя фамилии был либо владельцем хутора Жолондки, либо выходцем из такой местности.

Интересная деталь: в русских документах XIX века эту фамилию часто записывали как Жолондовский или Жаландовский — через «а» или с потерей «к». Это связано с тем, что польское żołądź при переносе в русскую канцелярию упрощали. Но форма Жолондковський сохранила исходное звучание, близкое к польскому. Если искать однокоренные фамилии, то Жолондзь (прозвищная, без суффикса) и Жолондовский (с другим суффиксом) — ближайшие родственники.

Социально фамилия не говорит о крестьянском или мещанском происхождении однозначно: носители могли быть и мелкими шляхтичами, и зажиточными крестьянами, получившими фамилию по месту жительства. Точных данных о сословии по одной фамилии нет — нужно смотреть конкретные метрики. Но сам факт, что фамилия оканчивается на «-ський», в украинском контексте чаще указывает на людей свободного состояния, а не на крепостных.