Фамилия Жулепо — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а оценочное прозвище, причем напрямую связанное с уголовным жаргоном. В русских говорах и блатном арго XVIII–XIX веков «жулик» означало не мелкого вора в современном понимании, а скорее плута, проходимца, мошенника. Форма «жулепо» — это экспрессивное образование, характерное для южнорусских и украинских говоров: суффикс -еп(о) придавал слову пренебрежительный, уничижительный оттенок (сравните «дулепо» от «дурак»). Таким образом, Жулепо — это «жулик», «пройдоха», но не в прямом криминальном смысле, а как бытовая характеристика хитрого, изворотливого человека.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. Она не имеет типичного фамильного суффикса (-ов, -ин, -ский), а застыла в форме чистого прозвища. Такая модель — «прозвище без изменений» — встречается в основном на Украине и в южных областях России (Курская, Воронежская, Белгородская губернии), где под влиянием украинского языка фамилии часто не получали дополнительных окончаний. Если бы фамилия оформлялась по северному образцу, она звучала бы как Жулепин, но этого не произошло.

Лингвистически интересен и сам корень. Слово «жулик» историки языка выводят из тюркского «джулак» (жадный, скупой) или из польского «żulik» (бродяга), но в русском оно прочно закрепилось именно за воровским миром. Однако в фамилии Жулепо сохранилась более старая, диалектная огласовка: в некоторых говорах «жулить» означало «обманывать, хитрить», а «жулепый» — «плутоватый». Прозвище могли дать не вору, а человеку с нечистой совестью: торговцу, который обвешивал, или мужику, который ловко обходил барщину.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская. В дворянской среде такие откровенно негативные прозвища не закреплялись, а в купечестве их старались сменить на более благозвучные. Носители фамилии Жулепо, если верить архивным данным по Курской губернии, были государственными крестьянами — то есть людьми, которые не сидели на барской земле, а платили подать казне. В их среде прозвища давали метко и без прикрас, и «Жулепо» могло закрепиться за родоначальником, известным своей изворотливостью.

Итог простой и нелестный: предок нынешних Жулепо был, по местным меркам, хитрецом и пронырой. Но в этом нет ничего криминального — деревенский «жулепо» скорее напоминал персонажа народных сказок, который обманывал барина или попа, а не грабил прохожих. Фамилия сохранила живую народную оценку, и это делает её ценным свидетельством русской бытовой лексики XIX века.