Фамилия Алексешенков — редкий пример русской фамилии, которую образовали от имени, но с помощью нестандартного суффикса. В основе лежит крестильное имя Алексей (от древнегреческого «защитник»), а вот способ превращения его в фамилию заслуживает отдельного разбора.

Большинство русских фамилий на -ов/-ев образуются от полной формы имени: Алексеев, Алексанов. Здесь же мы видим суффикс -енк-, который в русском языке чаще встречается в украинских фамилиях (Алексеенко, Шевченко) и означает «маленький», «сын» или «потомок». К этому украинскому по происхождению суффиксу добавили уже великорусский -ов, что и дало форму Алексешенков. Такая гибридная модель (имя + -енк- + -ов) характерна для южнорусских регионов, особенно для земель бывшего Слобожанщины и юга Тульской, Рязанской, Орловской губерний, где смешивались русское и украинское население.

Буква «ш» в середине фамилии — результат фонетического смягчения: сочетание «сь» перед «е» в живой речи дало «ш». То есть исходное Алексеенков (от Алексеенко) в некоторых говорах превратилось в Алексешенков. Это не ошибка написания, а естественное диалектное произношение, которое закрепилось в документах.

Таким образом, предок носителя этой фамилии, скорее всего, был сыном или внуком Алексея, а сама фамилия указывает на происхождение из пограничной зоны между Великороссией и Малороссией. Сословно это могли быть крестьяне или однодворцы — потомки служилых людей, охранявших южные рубежи. Фамилия нечастая, её география тяготеет к Курской, Белгородской и Воронежской областям.