Фамилия Аленушкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя, а сказочный персонаж. Вопреки первому впечатлению, её не выводили напрямую от имени Алёна (народной формы Елены). Скорее всего, прозвище Аленушка дали человеку, который вёл себя наивно, простодушно или мечтательно — как героиня русских сказок. Такие прозвища по фольклорным образам встречаются, но нечасто: они закреплялись за людьми с заметной, запоминающейся манерой поведения.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Аленушкин буквально значит «сын Аленушки» или «из семьи Аленушки». Модель образования типична для русских фамилий: сначала было прозвище или внутрисемейное имя Аленушка, потом к нему добавили притяжательный суффикс. В документах XVII–XVIII веков такие фамилии встречались в крестьянской и мещанской среде, где прозвища давали по характеру или внешности.

Есть и вторая, более прозаичная версия: Аленушкой могли называть дочь или жену мужчины по имени Алёна (в старину это было и мужское имя, хоть и редкое). Тогда фамилия означала бы «принадлежащий Алене», но это спорно — обычно мужские имена давали основу, а женские становились прозвищами. Первая версия кажется правдоподобнее: сказочный подтекст объясняет, почему фамилия не получила массового распространения.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России — там, где были сильны традиции прозвищ по фольклору. Встречается она редко, что неудивительно: не каждого человека в деревне называли в честь сказочной героини. Среди однокоренных фамилий — Алёнушкин, Алёнин, но у них иная основа: от имени Алёна, без сказочного оттенка.