Фамилия Анаевский — редкий пример «географической» модели, где суффикс -ский указывает на происхождение от топонима, но сам топоним почти утрачен. Носители такой фамилии, скорее всего, вели свой род из одного конкретного места — села или хутора Анаево или Анаевка. Подобные названия встречались в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Украины, где распространены окончания на -евский/-овский. Сегодня найти на карте Анаево непросто: мелкие поселения с таким именем могли исчезнуть или быть переименованы.

Основа фамилии — Анай. Это неканоническое имя или прозвище, которое могло произойти от тюркского «ана» (мать) в значении «материнский, родной», либо от крестильного имени Ананий (древнееврейское «благодать Божия»), усечённого в бытовой речи. В польской и украинской традиции суффикс -евский часто присоединяли к фамилиям шляхты, чтобы подчеркнуть владение землёй: «Анаевский» мог означать «помещик из Анаева». Однако в русской среде такие фамилии давали и крестьянам, переселившимся из одной деревни в другую — по названию покинутого места жительства.

Словообразовательная модель проста: топоним Анаево + суффикс -ский. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Ана́евский. Встречается также вариант Анае́вский, но он менее логичен для фамилий, образованных от названий на -ево. В польском языке параллельная форма могла бы звучать как Anajewski.

Однокоренных фамилий немного: Анаев (без суффикса -ский) встречается чаще и обычно имеет тюркские корни, а Анаевский — более поздняя, «окаменевшая» форма, закрепившаяся в документах XIX века. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их в метрических книгах Могилёвской, Витебской или Киевской губерний — именно там оседали носители «шляхетских» фамилий на -ский, не имевшие дворянского статуса.