Фамилия Андрейшев — редкий случай, когда одно и то же имя дало начало разным фамилиям, идущим по двум самостоятельным путям. На первый взгляд всё прозрачно: в основе лежит крестильное имя Андрей (от греческого «андрос» — мужчина, муж). Однако механизм образования здесь нестандартный.

Большинство русских фамилий от Андрея звучат как Андреев, Андрюшин или Андреичев. Андрейшев же образован не от полной формы имени, а от его уменьшительно-ласкательного варианта — Андрейша. Модель с суффиксом -ш- (как в фамилиях Яковшев от Яковша, Игнашов от Игнаша) типична для западнорусских земель, особенно для территории современной Беларуси и западных областей России. В этих краях суффикс -ша активно использовался для образования ласкательных или фамильярных форм личных имён. По сути, Андрейшев — это «чей?» — «сын Андрейши».

Вторая, менее очевидная версия, связывает происхождение с прозвищем. В старину «андрейшей» могли назвать человека, который служил у Андрея, был его холопом или работником. Но эта гипотеза слабее: прозвища от имени хозяина обычно образовывались через суффикс -ов (Андреев — «сын или человек Андрея»), а форма на -ша указывает скорее на личное обращение.

Фамилия фиксируется в писцовых книгах XVII века, но не в центральных уездах, а ближе к Смоленщине и Великим Лукам. Это подтверждает её западнорусское происхождение. Социальный состав носителей был смешанным: встречались как крестьяне, так и мелкопоместные дворяне, что говорит о том, что исходное прозвище не привязывали к низкому сословию.

У фамилии Андрейшев существует «двойник» — фамилия Андрейшин. Разница в суффиксе (-ев против -ин) в данном случае не принципиальна для значения: оба варианта означают «чей?» — «сын Андрейши». Разошлись они уже в приказных избах, где писарь мог записать фамилию на слух, а позже она закрепилась в разных ветвях рода. Сегодня Андрейшевы встречаются редко, и почти все их носители, по данным современных генеалогических баз, имеют корни в Витебской или Могилёвской губерниях.