Фамилия Асмоловский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения благодаря суффиксу -ский. В русских фамилиях этот суффикс (с вариантом -цкий) указывает на связь с географическим названием: селом, местечком или усадьбой. Асмоловский — значит «выходец из Асмолово» или «владелец Асмоловки». Такая модель образования была особенно распространена на западе и юго-западе Российской империи, в землях бывшего Великого княжества Литовского, а также среди польской шляхты и украинской старшины. Поэтому первое, что стоит искать носителю фамилии, — топоним Асмолово или Асмоловка в Беларуси, на Украине или в западных областях России.

Основа фамилии — личное имя или прозвище Асмол. Тут возможны два объяснения, и одно из них заметно убедительнее. Первая версия возводит прозвище к тюркскому «асма» — «небесный, небесно-голубой». Вторая, более бытовая и правдоподобная, — к диалектному глаголу «асмолить», то есть «смолить, дегтярить». В русских говорах встречается слово «асмол» в значении «смола, дёготь», так что профессиональное прозвище — самое вероятное объяснение. Прозвище Асмол могли дать человеку, который занимался смолокурением, добычей дёгтя или просто пачкался в смоле. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ский от прозвищ — редкость: обычно такую модель давали по названию места, а само место (Асмолово) могло получить название от первопоселенца с прозвищем Асмол.

Менее убедительна версия, связывающая фамилию с именем Осип (Иосиф) через его диалектную форму Асип, Асмол. Такое фонетическое изменение возможно, но документальных подтверждений для фамилии Асмоловский нет. Ономастический словарь Б. Унбегауна упоминает фамилию Асмолов как производную от «асмол» — смола, что косвенно поддерживает профессиональную гипотезу.

Социальный состав носителей фамилии мог быть разным. Если Асмоловские — потомки владельцев имения Асмолово, они могли принадлежать к мелкопоместному дворянству. Если же фамилия закрепилась за крестьянами, переселившимися из деревни Асмолово, то это указывает на крестьянское происхождение. В любом случае, географическая привязка — ключ к истории рода. Стоит проверить метрические книги и ревизские сказки по Гродненской, Минской, Волынской или Подольской губерниям: там фамилия встречается чаще.