Фамилия Асмоловский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский (с вариантом -цкий) в русских фамилиях указывает на связь с географическим названием: селом, местечком или усадьбой. Асмоловский — значит «выходец из Асмолово» или «владелец Асмоловки». Такая модель образования была особенно распространена на западе и юго-западе Российской империи, в землях бывшего Великого княжества Литовского, а также среди польской шляхты и украинской старшины. Поэтому первое, что стоит искать носителю фамилии, — топоним Асмолово или Асмоловка в Беларуси, на Украине или в западных областях России.

Основа фамилии — личное имя или прозвище Асмол. Оно, скорее всего, восходит к тюркскому «асма» — «небесный, небесно-голубой», либо к диалектному глаголу «асмолить» — «смолить, дегтярить». Вторая версия правдоподобнее в бытовом контексте: прозвище Асмол могли дать человеку, который занимался смолокурением, добычей дёгтя или просто пачкался в смоле. В русских говорах встречается слово «асмол» в значении «смола, дёготь», так что профессиональное прозвище — самое вероятное объяснение. В пользу этого говорит и тот факт, что фамилии на -ский от прозвищ редкость: обычно такую модель давали по названию места, а само место (Асмолово) могло получить название от первопоселенца с прозвищем Асмол.

Менее убедительна версия, связывающая фамилию с именем Осип (Иосиф) через его диалектную форму Асип, Асмол. Такое фонетическое изменение возможно, но документальных подтверждений для фамилии Асмоловский нет. Ономастический словарь Б. Унбегауна упоминает фамилию Асмолов как производную от «асмол» — смола, что косвенно поддерживает профессиональную гипотезу.

Социальный состав носителей фамилии мог быть разным. Если Асмоловские — потомки владельцев имения Асмолово, они могли принадлежать к мелкопоместному дворянству. Если же фамилия закрепилась за крестьянами, переселившимися из деревни Асмолово, то это указывает на крестьянское происхождение. В любом случае, географическая привязка — ключ к истории рода. Стоит проверить метрические книги и ревизские сказки по Гродненской, Минской, Волынской или Подольской губерниям: там фамилия встречается чаще.