Фамилия Бабаевские — редкий вариант более известной фамилии Бабаевский, и её разбор стоит начать именно с этой разницы в окончании. Форма на -ские (а не -ский) характерна для фамилий, которые закрепились во множественном числе, — так часто писали целые семьи или ветви рода в документах XIX — начала XX века. По сути, это та же фамилия, но в коллективном, родовом оформлении: «Бабаевские» означает «принадлежащие роду Бабаевских».

Основа фамилии восходит к прозвищу или имени Бабай. В тюркских языках, в частности в татарском, бабай — это «дедушка», «старик». Прозвище могли дать человеку почтенного возраста, уважаемому старшему в роду. Но есть и другая версия, связанная с древнерусскими народными поверьями. Бабаем называли ночного духа, который пугал непослушных детей, — этакого старика с мешком, сторожащего под окнами. В таком случае имя Бабай давали ребёнку как охранительное: считалось, что злой дух не тронет своего «тёзку» или, наоборот, имя отпугнёт нечистую силу.

Суффикс -ский (а в нашем случае -евский) указывает на географическую или сословную модель образования. В восточнославянской традиции фамилии на -ский чаще носили дворяне и шляхта, а также люди, чьи предки происходили из определённой местности. В случае Бабаевских суффикс мог возникнуть под украинским или польским влиянием — там эта модель была особенно распространена. Окончание -евский, а не -овский, говорит о том, что основа Бабай дала притяжательное прилагательное Бабаев, а уже от него — вторичную форму Бабаев-ский.

Первые письменные свидетельства об однокоренной фамилии (Бабаев) относятся к началу XVII века. В «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упомянут Бабаев Семен Евстафьевич, грек, выехавший на службу в Москву и получивший в 1622 году поместье в Угличе. Известен и древний дворянский род Бабаевых, который в конце XVI века проживал в Тверской губернии. Именно к таким старым родам, вероятно, восходят и Бабаевские — как ветвь, оформившая свою фамилию в «шляхетском» формате.

Говорить о точном месте и времени возникновения именно формы Бабаевские сложно: процесс закрепления фамилий был долгим, а варианты написания нередко менялись в документах одной семьи. Ясно одно: перед нами фамилия с двойным культурным слоем — тюркским по корню и славянским по суффиксу, что отражает сложные исторические связи Востока и Запада на русских землях.