Фамилия Баскакин — редкий случай, когда корень слова почти не требует расшифровки, а вот суффикс заставляет задуматься. В основе лежит тюркское слово «баскак» (baskak), которое в XIII–XV веках означало ханского наместника, сборщика дани в русских землях. Баскаки сидели в крупных городах и контролировали выплату ордынского выхода. Однако в фамилии Баскакин мы видим не типичный отчествообразующий суффикс -ов или -ин, а суффикс -ин, который мог указывать на принадлежность к конкретному человеку по прозвищу Баскака. То есть Баскакин — это «сын Баскаки», причём прозвище Баскака (с окончанием -а) могло быть уменьшительным или ироничным: так могли назвать не самого грозного наместника, а, скажем, слугу баскака или человека, который чем-то напоминал сборщика дани — например, придирчивостью или требовательностью.

Модель образования фамилии нестандартна для русской ономастики. Обычно от слов на -а/-я образуются фамилии на -ин (Пушка — Пушкин, Косаря — Косарин), но здесь исходное прозвище Баскака звучит как разговорная форма от «баскак». В документах XVI–XVII веков встречаются прозвища Баскак и Баскака — носители их не были знатными людьми, чаще крестьяне или посадские. Фамилия Баскакин могла закрепиться в тех регионах, где долго сохранялась память об ордынской администрации: в Рязанской, Нижегородской или Тульской губерниях. В некоторых говорах «баскак» переосмыслили как «крикун» или «горлопан» — это вторая, народная версия происхождения, менее вероятная, но не исключённая.

Сравните с однокоренными фамилиями Баскаков и Баскаковский. Баскаков — самая частая и прямая форма, означающая «потомок баскака». Баскакин стоит особняком: суффикс -ин здесь не столько отчество, сколько указание на конкретное лицо по прозвищу. Если Баскаков мог быть внуком реального сборщика дани, то Баскакин скорее происходит от человека, которого в деревне дразнили Баскакой за характер или внешность. В переписях XVIII–XIX веков фамилия Баскакин встречается редко, что объяснимо: тюркские корни в русских фамилиях часто «русифицировались» под более привычные окончания, а -ин остался как признак локальной, нестандартной словообразовательной традиции.