Фамилия Белоголовский — одна из тех, что не требует долгих догадок: её основа прозрачна, а суффикс указывает на географическое происхождение. Слово «белоголовый» в древнерусском языке означало человека со светлыми, седыми или белыми волосами. Прозвище Белоголовый могли дать либо по внешности (блондину, седому старику), либо по названию птицы — белоголовки, но вторая версия менее вероятна для прозвища человека. Однако сама фамилия образована не напрямую от прозвища, а через топоним: типичная модель для фамилий на -ский/-цкий. Это значит, что предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из села или деревни с названием Белоголовка, Белоголово или Белоголовское. Такие названия встречаются в разных регионах — например, в Смоленской и Тверской областях есть деревни Белоголовка, а в Беларуси — Белаголовы. Таким образом, Белоголовский — это «тот, кто родом из Белоголовки».

Словообразовательно фамилия типична для дворянского и духовного сословий: суффикс -ский в XVIII–XIX веках часто присваивался при поступлении в семинарию или при получении дворянства по выслуге. Семинаристам нередко меняли бытовые фамилии на более благозвучные, образованные от названий сёл или прилагательных, — и Белоголовский вполне мог возникнуть в духовной среде как «искусственная» фамилия, заменявшая более простое Белоголов. Но не менее вероятно, что фамилия осталась наследственной от крестьян или однодворцев, переселившихся из одноимённой деревни.

В отличие от более распространённых Белоголовых (на -ов), форма на -ский встречается реже и часто указывает на конкретную географическую привязку. В дореволюционных справочниках Белоголовские фигурируют преимущественно среди мещан и купцов центральных губерний, а также среди духовенства. Поскольку фамилия не слишком частая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных гнёзд — например, из Смоленщины или Вологодчины, где топонимы с корнем «белоголов-» встречаются чаще.

В ономастических трудах фамилия не относится к числу подробно разобранных — её нет, например, в словаре Б. Унбегауна, что говорит о её сравнительной редкости. Однако это не делает этимологию спорной: корень ясен, суффикс типичен, а главная загадка — в конкретном селе, которое дало фамилию. Если у вас есть семейное предание о происхождении из определённой губернии, это может сузить поиск до конкретного Белоголовского погоста или деревни.