Фамилия Бескаравайная — редкий случай, когда основа уводит нас не в профессию или имя, а в бытовую деталь, почти в поговорку. Корень здесь — «каравай» (каравай хлеба), а приставка «без» и суффикс прилагательного «-н-» складываются в прозвище, которое давали человеку, оставшемуся без хлеба, без достатка. В прямом смысле — «тот, кто без каравая», то есть бедняк, не имеющий ни своего хозяйства, ни пропитания. Но возможен и переносный оттенок: так могли назвать неудачника, человека, котор chronically не везёт, или, наоборот, того, кто сам не держался за дом и очаг, «без каравая» в смысле без корней.

Окончание «-ая» указывает на женскую форму. В русской традиции такие фамилии (Бескаравайная, Бесхлебная, Безземельная) нередко давали в качестве уличных кличек, которые затем закреплялись за семьёй. Если фамилия звучит в женском роде, её носительница, скорее всего, происходит из южнорусских или украинских регионов, где подобные прозвища на «-ая» были особенно распространены среди крестьянства. В мужском варианте фамилия выглядела бы как Бескаравайный, но в документах чаще фиксировалась форма, соответствующая полу главы семьи.

Интересно, что фамилия не связана с ремеслом пекаря или хлеботорговца, как могло бы показаться. Словообразовательная модель «без + существительное» типична для прозвищ, описывающих имущественное положение или характер. У Б. Унбегауна в «Русских фамилиях» упоминаются аналогичные образования (например, Безрукавый, Безбородый), где приставка указывает на отсутствие признака. Бескаравайная стоит в этом же ряду, но с более конкретным, «хлебным» смыслом.

Встречается фамилия нечасто, в основном в документах XIX — начала XX века на территориях современной Украины, юга России и Кубани. Это объяснимо: в аграрных регионах, где хлеб был основой жизни, прозвище «без каравая» звучало особенно выразительно. Носители фамилии, вероятно, происходили из крестьян или казаков, потерявших хозяйство, либо из семей, где прозвище закрепилось за предком-бедняком. Никаких дворянских корней или связи с известными историческими личностями у этой фамилии нет — её происхождение глубоко народное и бытовое.