Фамилия Бескараваев — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, но его смысл сегодня неочевиден. Корень здесь — «каравай», то есть круглый хлеб. Приставка «бес-» (от «без») указывает на отсутствие. Буквально — «без каравая», то есть человек, у которого нет хлеба, бедняк. Прозвище могли дать крестьянину, не имевшему своего хозяйства, или тому, кто жил впроголодь. В русских говорах «бескаравайный» означало не только «лишённый хлеба», но и «негостеприимный», «скупой» — это оттенок, который тоже мог закрепиться за человеком.

Модель образования типична для русских фамилий: основа «Бескаравай» плюс суффикс принадлежности «-ев». Суффикс указывает на то, что предок носителя звался Бескаравай (или Бескаравайка). Форма на «-ев», а не на «-ов», объясняется мягким конечным звуком основы (й). По той же схеме возникли фамилии Беспалов, Бессонов, Бесфамильный — все они начинались с отрицания «без» и описывали качество или положение человека.

Географически фамилия редкая. Основной ареал — юг России и Украина, особенно Ростовская область и Краснодарский край. Это косвенно подтверждает связь с южнорусскими говорами, где слово «каравай» было в ходу, а приставка «бес-» (вместо «без-») характерна для народной речи. В центральных и северных областях России фамилия почти не встречается.

В ономастической литературе фамилия Бескараваев не получила широкого разбора, но её прозрачная внутренняя форма позволяет уверенно отнести её к группе «говорящих» фамилий, описывающих социальное или бытовое положение предка. Единственная альтернативная версия — связь с тюркским словом «каравай» в значении «стражник» или «караул» — лингвистически слаба, так как приставка «бес-» в таком случае не объясняется, а корень явно славянский.

Таким образом, Бескараваев — это фамилия-характеристика, которая когда-то метко описывала человека без хлеба, а со временем превратилась в родовое имя, сохранившее память о нелёгкой доле предка.