Фамилия Бесхлебнов — это типичный пример «говорящего» прозвища, которое закрепилось в качестве родового имени. Её основа — «без хлеба», а суффикс -ов указывает на принадлежность: буквально «сын (или потомок) Бесхлебного».

Прозвище Бесхлебный в древнерусской среде могло иметь два основных значения. Самое прямое — бедняк, человек, у которого нет хлеба, то есть нет средств к существованию. Однако не стоит сразу представлять нищего: в крестьянском быту так могли назвать нерадивого хозяина, лодыря, который не мог прокормить семью, или, напротив, неудачника, у которого «хлеб не родился». Вторая, менее очевидная версия — прозвище могло быть ироничным, «охранительным». В языческой традиции славяне часто давали детям имена-обереги с отрицательной частицей «без-», чтобы отвести от ребёнка злые силы: назвали Бесхлебным — значит, на самом деле будет сыт и богат.

Модель образования фамилии «от прозвища + -ов» — одна из самых распространённых в русском языке, особенно в центральных и северных губерниях. По тому же принципу возникли, например, Безруков, Безносов, Безземельный. Но фамилия Бесхлебнов стоит в этом ряду особняком: она прямо указывает на социальный статус или хозяйственную характеристику предка, а не на физический недостаток. Это редкий случай, когда прозвище не описывает внешность или характер, а даёт оценку имущественному положению человека.

Интересно, что в старых документах фамилия могла писаться через два «с» — «Бесхлебнов» встречается реже, чем «Безхлебнов», хотя современная норма закрепила написание с одним «с» (по правилу: приставка «бес-» перед глухой согласной). В говорах возможны были варианты ударения: некоторые носители произносили фамилию с ударением на первый слог (Бе́схлебнов), что ещё сильнее подчёркивало прозвищную основу.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям — регионам, где вопрос урожая и наличия хлеба был особенно острым. Встречается она нечасто, что подтверждает её прозвищное, а не «календарное» происхождение: в святцах такого имени, разумеется, нет.