Фамилия Бесхлебная — одна из тех, что прямо и без прикрас описывает тяжёлое положение своего первого носителя. В её основе лежит прозвище Бесхлебный, то есть человек, у которого нет хлеба. В крестьянской среде, где хлеб был основой жизни и символом достатка, такое прозвище давали бедняку, неудачнику или тому, кто не мог прокормить себя и семью. Это не столько характеристика характера, сколько горькая констатация социального статуса.

Модель образования фамилии проста: прилагательное «бесхлебный» перешло в разряд прозвищ, а затем закрепилось как фамилия. Форма Бесхлебная — женская, принадлежавшая женщине или вдове, но в современном употреблении её носят и мужчины (как неизменяемую по роду фамилию). Суффикс -н- здесь типичен для прилагательных, указывающих на отсутствие чего-либо: беспомощный, безземельный, безденежный.

В отличие от многих «профессиональных» или «патронимических» фамилий, Бесхлебная не имеет географической привязки к какому-то одному региону. Прозвище могло возникнуть в любой губернии, где был русский крестьянин. Однако чаще всего такие «отрицательные» фамилии встречались на севере и в центральных областях России, где земледелие было рискованным, а неурожаи — обычным делом.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную приставку «бес-» вместо современного «без-». В старом русском языке приставка «бес-» (от «безъ») писалась именно так перед глухими согласными, и это написание закрепилось в фамилии, не подчинившись позднейшим орфографическим реформам. Таким образом, Бесхлебная — не просто «без хлеба», а «бес хлеба», то есть лишённый хлеба полностью, до конца.

Среди однокоренных фамилий — Бесхлебный, Бесхлебнов, а также более редкая форма Бесхлебов. Все они восходят к одному и тому же прозвищу, но различаются суффиксами, которые указывают на разные способы образования фамилий в разных семьях. Встречается также фамилия Безхлебный — с современной приставкой «без-», что говорит о более позднем оформлении или о влиянии грамотных писцов.