Фамилия Бесхлебный — редкий случай, когда прозвище прямо говорит о жизненных обстоятельствах человека. Её основа — прилагательное «хлебный» с приставкой бес-, указывающей на отсутствие. Так в крестьянской среде называли того, кто часто оставался без хлеба: либо из-за скудного урожая на своём наделе, либо по причине лености или неумения вести хозяйство.

На Руси быть без хлеба значило голодать — это было не просто блюдо, а основа рациона. Основным считался ржаной, чёрный хлеб: он был дешевле и сытнее пшеничного. Из муки, просеянной через сито, пекли ситный, из муки через решето — решетный. Низкокачественные сорта — «пушные» — делали из непросеянной муки с мякиной. В богатых домах подавали «крупчатый» белый хлеб из хорошо обработанной пшеницы. В неурожайные годы в муку подмешивали морковь, свёклу, картофель, а то и дикорастущие — желуди, кору дуба, крапиву, лебеду. Пекарей на Руси уважали особо: если простых людей в документах XVI–XVII веков писали уничижительно (Федька, Гришка), то пекарей величали полными именами — Фёдор, Григорий. К концу XIX века сельские жители пекли хлеб сами в русских печах, горожане покупали у булочников подовый (толстые лепешки) или формовый (в форме кирпича).

Фамилия Бесхлебный образована по продуктивной модели с суффиксом -ый, характерной для прозвищ, которые закреплялись без дополнительных патронимических суффиксов. Это указывает на то, что прозвище было устойчивым и индивидуализирующим — возможно, его дали не просто бедняку, а человеку, который постоянно жаловался на нехватку хлеба или, напротив, нерадиво относился к полю. В отличие от фамилий типа Бесхлебнов (с суффиксом -ов), вариант Бесхлебный чаще встречается в южнорусских и украинских говорах, где прилагательные в роли фамилий сохраняли окончание -ый/-ий. В современных носителях фамилия хранит память о том времени, когда хлеб был мерой благополучия, а его отсутствие — клеймом на всю жизнь.