Фамилия Бескишкий — редкая, и её разбор требует внимания к неочевидным деталям. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ский, который в русской ономастике обычно указывает на польское, украинское, белорусское или шляхетское происхождение. Но здесь он наложен на основу, которая звучит по-русски нестандартно. Скорее всего, перед нами не «чистая» русская фамилия, а адаптированная форма, возникшая на западных землях Российской империи.

Корень Бескиш- почти наверняка восходит к украинскому или польскому слову «бескиш» (встречается в диалектах в значении «беспорядок», «хаос», «сумятица»). В польском языке есть глагол beskisznyć — «приводить в беспорядок», «мешать». Таким образом, прозвище Бескиш могли дать человеку неспокойному, суетливому или, наоборот, тому, кто постоянно создавал неразбериху в делах. В украинских говорах слово могло означать и «непоседу», «ерша».

Версия с географическим названием менее вероятна: топонимов «Бескиш» или «Бескиши» не зафиксировано. Зато фамилия встречается среди потомков казаков и мещан Черниговской, Полтавской и Киевской губерний — в метрических книгах XIX века она попадается именно в этих регионах. Там же, на юго-западе, суффикс -ский нередко прирастал к прозвищам, обозначая принадлежность: «сын того, кого звали Бескиш». Сравните с фамилиями Беспалый — Беспальский, Безродный — Безродский.

Интересная деталь: написание с двумя к («Бескишкий», а не «Бескишев» или «Бескишенко») говорит о том, что в момент оформления фамилии носитель или писарь стремился подчеркнуть именно прозвищную основу, а не отчество. В крестьянской среде такие фамилии на -ский встречались реже, чем у дворян, но в малороссийских губерниях были обычным делом: их давали по месту жительства, по отцу или по характерной черте. Здесь — по черте характера.

Итог: предки носителя фамилии Бескишкий, скорее всего, жили на территории современной Украины или южной Беларуси, были казаками, мещанами или крестьянами, а прозвище получили за беспокойный нрав или склонность вносить сумятицу. Фамилия не знатная, но с живой, «говорящей» основой — таких в русском языке осталось немного.